一、课程名称：药物合成反应
二、课程代码：CHPE30520
三、学时和学分：48学时，3.0学分
四、适用专业：制药工程
五、先修课程：有机化学
六、使用教材：闻韧主编，《药物合成反应(第三版)》化学工业出版社，2010
七、参考书目
[1] 李正化主编，《药物合成反应原理》
[2] 王葆仁编，《有机合成反应（上、下册）》
八、课程描述
药物合成反应是药化专业的一门重要专业基础课，是以有机合成单元反应为基础，主要介绍有机药物合成原理、反应理论、各种合成工具在药物合成中的应用，特别是研究合成工艺。通过学习药物制备中重要的有机合成单元反应和合成设计原理，以利于培养员工在实际药物合成工作中的观察分析、思维理解和解决问题的能力，为未来的发展奠定必要的基础。
九、教学目标
1 课程教学目标
本课程的教学目的是使员工在学习有机化学等基础课后，能较系统的掌握常见的、重要的有机药物合成反应，反应的影响因素、反应的选择性及其实际应用，以利于培养员工在药物合成中的实际工作能力，并具有发现问题，分析问题和解决问题的初步能力，为员工学习“制药工艺学”奠定基础，具有进一步自学物理有机化学、生物有机化学、有机结构理论等的能力。
2 教学环节对人才培养目标的贡献
①授课环节：《药物合成反应》围绕以下几方面内容进行授课: 药物合成包括碳链构建、官能团的转换、不对称合成，在讲授具体反应时，着重介绍机理、在合成作用以及工艺条件等方面，通过不同角度理解反应，对该反应有较深刻的认识，达到举一反三目的。另一部分是药物设计方法即逆向合成法，讲授基本概念和步骤以及常用技巧，同时加深对合成反应的认识。通过这些内容的讲解，使员工掌握药物合成的基本反应与方法，了解药物分析领域的新方法和新技术，能应用所学知识，解决药物合成相关实际问题，具备药物合成方案设计的初步能力。
②课堂讨论交流环节：训练独立分析问题、解决问题、探索精神和创新能力，培养员工的良好的表达能力和沟通交流能力。
③课程作业：巩固课堂所学的相关知识点，加深对知识点的认识和熟练程度，使员工熟练掌握药物合成反应的相关理论和应用，具备药物合成方案设计的基本能力，培养独立分析问题和解决问题的能力。
④课后答疑环节：解决学习过程中的疑难问题，通过与员工面对面的交流，了解员工掌握知识基本动态，对员工反馈情况，在后继教学加以解决。
⑤考试环节：了解员工对知识掌握情况。督促员工全面、系统再学习。
3理论课教学内容及学时分配
章节 |
知识贡献 |
教学要求 |
学时 |
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绪论 |
了解药物的定义、分类、化学药物在医药领域中的重要地位以及学习这门课程的重要意义。 |
1 |
第一章 |
卤化反应 |
1.了解卤化反应在药物合成中的广泛应用；2.掌握不饱和烃卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的特征、影响因素和各种类型反应的常见卤化剂；3.理解不饱和烃卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的反应机理。 |
5 |
第二章 |
烃化反应 |
1.了解烃化反应的概念及其与缩合反应的区别和联系；2.掌握烃化反应的特征及分类；3.理解影响各类烃化反应的主要因素；4.理解各类烃化反应的机理；5.掌握羟基、氨基保护的各种有效方法。 |
5 |
第三章 |
酰化反应 |
1.掌握酰化反应的基本类型和各类反应的骨架、官能团等变化的根本特征；2.理解各类反应的反应历程和底物结构特征、酰化剂、反应条件和溶剂对酰化反应的影响；3.掌握醇、酚羟基和氨基保护的各种有效方法（酰化反应）；4.了解各类酰化反应的特点及在药物合成中的应用。 |
5 |
第四章 |
缩合反应 |
1.Aldol缩合、Mannich反应、Wittig反应的反应条件、影响因素及立体化学，了解这些反应的反应机理及副反应；2.掌握Knoevnagel反应、Stobbe反应、Perkin反应、Darzen反应、Reformasky反应中作用物的结构特点、试剂类型、反应条件并对这类反应的共同性、差异性进行比较；3.熟悉Micheal加成反应、Prins反应、Diels-Alder反应及Grignard反应的反应机理、反应特点；4.熟悉Blane反应、Strecker反应及安息香缩合反应的反应特点。 |
8 |
第五章 |
重排反应 |
1.了解重排反应在药物合成中的特点及应用；2.理解本章所介绍的重排反应的反应机理； 3.掌握下述重要的C→C、C→杂、杂→C及σ健迁移的重排反应：Wagner-Meerwein、Pinacol、取代乙二醇重排、苯偶酰重排、Favorski、Wolff、Beckmann、Curtius、Schmidt、Baeyer-Villiger、Claisen 4.理解重排反应中的立体化学特点。 |
6 |
第六章 |
氧化反应 |
1.了解有机化学中氧化反应的概念及氧化反应类型；2.掌握不同类型有机化合物如烷烃、醇、醛、酮、烯烃及芳烃被氧化的特点、常用氧化剂、氧化产物及氧化反应条件；3.掌握脱氢反应中常用的脱氢剂及其特点、芳构化反应的应用；4.了解胺、卤化物、磺酸酯及含硫化合物的氧化特点及应用。 |
5 |
第七章 |
还原反应 |
1.理解还原反应的概念，非均相催化氢化、均相催化氢化和化学还原反应机理；2.掌握非均相催化氢化常用的催化剂及其选择性氢化的情况；3.理解均相催化中氯三（三苯膦）合铑RhCl(Ph3P)3对烯键的选择性；4.了解含氮化合物的还原；掌握氢解反应的概念和常见氢解反应类型；5.理解Cram（克拉姆）规则和Prelog规则；6.了解不对称催化氢化在不对称合成中的应用。 |
5 |
第八章 |
合成设计原理 |
1.理解合成设计中逻辑学；2.掌握逆合成分析概念、方法和应用；3. 掌握 逆合成法中官能团的添加、转换等技巧；4.了解仿生合成。 |
6 |
十、教学方法
本课程以面授为主，辅以课堂讨论、多媒体教学以及适量作业及网上在线测试，并通过大量实验加深对理论教学的理解；由于专业性较强，内容难度加大，除课堂讲解之外，应增加互动性教学，如课堂讨论、员工进行章节总结等，以促进员工对知识的吸收。采用多种教学方法并重。
（1）启发式教学：充分结合学科历史背景，生产实际需要，提出药物合成的具体实例，启发员工思考，提高员工的学习兴趣，增强员工对知识的理解。
（2）互动式教学：在涉及药物合成的综合问题时，教师先提出各种可能的方法及步骤，在引导员工开放的思路，自己解答并选优，从中总结出合理的方法和可行的方案，使员工开阔思路，培养分析问题和解决问题的能力。
十一、考核及成绩评定方式
该课程成绩主要包括两部分构成。考核评定方式以考试成绩为主，平时成绩为辅。平时成绩所占成绩比例20%，考试成绩所占成绩比例80%。
(1)平时成绩构成包括：员工到课情况，课堂表现，课外作业，测验成绩等。最终根据员工的综合表现，给出相应的分数。
(2)考试采取开卷闭卷等方法。考试试卷以教学大纲为依据，体现本课程的主要内容和基本要求，兼顾概念、理解、分析、综合、评价等方面。既要考核员工对知识的掌握程度，又要考核员工的能力。考试试题要有恰当的广度和覆盖面；有较高的信度、效度、区分度及合适的难易度；题量应与考试时间相匹配；试题表述要准确、简练、明了。
大纲制定人：陈志涛
大纲审定人：徐 溢
制定时间：2014-6
